Baseado nas memórias do guarda prisional de Nelson Mandela, este filme acompanha a improvável mas profunda relação de amizade que se estabeleceu entre Mandela e o seu carcereiro.

James Gregory é um guarda prisional, afrikaaner típico, racista, que, tendo crescido numa quinta em Transkei, desde muito novo aprendeu a falar xhosa. É, pois, a pessoa ideal para censurar as cartas recebidas e enviadas pelos prisioneiros e vigiar Mandela.

Mas o convívio diário com Mandela altera a forma de Gregory pensar, para quem a luta por uma África do Sul livre começa a deixar de ser uma ideia absurda ainda que os colegas e a sua mulher o tentem convencer do contrário.